CONCACAF Caribbean Club Shield · Round of 32: North Leeward, Eagles karşısında 3-1 galip geldi. Karşılaşma 24 Temmuz 2026 Cuma günü oynandı.
K. Mingot 22' (North Leeward) · K. Tavernier 51' (P) (Eagles) · K. Franklin 56' (North Leeward) · D. Spring 58' (North Leeward)
Dakika dakika kırılma noktaları: 22. dakikada K. Mingot North Leeward adına skoru açtı: 1-0; 51. dakikada K. Tavernier penaltıdan Eagles adına eşitliği sağladı: 1-1; 56. dakikada K. Franklin North Leeward adına takımını yeniden öne geçirdi: 2-1; 58. dakikada D. Spring North Leeward adına farkı açtı: 3-1.
İlk yarı 1-0 tamamlanırken maç 3-1 skorla sona erdi.